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<!DOCTYPE html>

<title>Aminophenazon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Aminophenazon</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Aminophenazon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>4-Dimethylamino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3<i>H</i>-pyrazol-3-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon</li>

<li>4-Dimethylaminoantipyrin</li>

<li>Aminopyrin</li>

<li>2,3-Dimethyl-4-dimethylamino-1-phenyl-5-pyrazolon</li>

<li>Dimethylaminophenazon</li>

<li>Pyramidon</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>13</sub>H<sub>17</sub>N<sub>3</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>lichtempfindliches, brennbares,<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> weißes bis fast weißes kristallines Pulver oder farblose Kristalle<sup id="cite_ref-EAB_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-EAB-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-365-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>löslich in Wasser (55 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>leicht löslich in Ethanol 96 %<sup id="cite_ref-EAB_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-EAB-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.">271</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Aminophenazon</b> ist der <a href="Trivialname" title="Trivialname">Trivialname</a> und <a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a> (INN) einer <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Stickstoffheterocyclen</a>, die eine Weiterentwicklung des <a href="Phenazon" title="Phenazon">Phenazons</a> darstellt. Beides sind synthetische <a href="Pyrazolone" title="Pyrazolone">Pyrazolon</a>-Derivate, die wegen ihrer fiebersenkenden (<a href="Antipyretikum" title="Antipyretikum">antipyretischen</a>) und schmerzdämpfenden (<a href="Analgetikum" title="Analgetikum">analgetischen</a>) Wirkung bereits im 19. Jahrhundert in Arzneimitteln der <a href="Farbwerke_Hoechst" class="mw-redirect" title="Farbwerke Hoechst">Farbwerke Hoechst</a> (unter den <a href="Handelsname" title="Handelsname">Handelsnamen</a> <i>Pyramidon</i> bzw. <i>Antipyrin</i>) erfolgreich vermarktet wurden.

</p><p>Im Unterschied zum <i>Phenazon</i> trägt <i>Aminophenazon</i> in 4-Position des Pyrazolon-Heterocyclus eine Dimethylamino-Gruppe (<a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">tertiäres Amin</a>), weshalb es treffender auch <i>Dimethylaminophenazon</i> genannt wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p><a href="Friedrich_Stolz_(Chemiker)" title="Friedrich Stolz (Chemiker)">Friedrich Stolz</a> und <a href="Ludwig_Knorr_(Chemiker)" title="Ludwig Knorr (Chemiker)">Ludwig Knorr</a> gelten als Erfinder des Wirkstoffs Aminophenazon, der 1897 in dem Medikament <i>Pyramidon</i> durch die <i><a href="Hoechst" title="Hoechst">Farbwerke vorm. Meister, Lucius & Brüning AG</a></i> in <a href="Frankfurt-H%C3%B6chst" title="Frankfurt-Höchst">Höchst am Main</a> auf den Markt gebracht wurde.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Aminophenazon kann aus <a href="Phenazon" title="Phenazon">Phenazon</a> durch <a href="Nitrosierung" title="Nitrosierung">Nitrosierung</a>, anschließende Reduktion des <i>4-Nitrosophenazons</i> und <a href="Eschweiler-Clarke-Methylierung" title="Eschweiler-Clarke-Methylierung">Eschweiler-Clarke-Methylierung</a> gewonnen werden.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Aminophenazon ist ein <a href="Pyrazolone" title="Pyrazolone">Pyrazolon</a> (Pyrazolin-3-on) mit fiebersenkenden, entzündungshemmenden und analgetischen Eigenschaften. Es ist als <a href="Nichtopioid-Analgetikum" title="Nichtopioid-Analgetikum">Nichtopioid-Analgetikum</a> eine Weiterentwicklung von <a href="Phenazon" title="Phenazon">Phenazon</a> und dreimal stärker wirksam als dieses, jedoch mit dem Risiko einer <a href="Agranulozytose" title="Agranulozytose">Agranulozytose</a>. Aminophenazon darf aufgrund des kanzerogenen Metaboliten <a href="Dimethylnitrosamin" title="Dimethylnitrosamin">Dimethylnitrosamin</a> nur noch <a href="Tierarzt" title="Tierarzt">veterinär</a> verwendet werden (in frühen Stadien des septischen Schockes bei Hund und Katze und in Kombination mit <a href="Phenylbutazon" title="Phenylbutazon">Phenylbutazon</a>)<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und wird in Kombinationspräparaten seit 1977 durch <a href="Propyphenazon" title="Propyphenazon">Propyphenazon</a> ersetzt.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Ein Atemtest mit <sup>13</sup>C-markiertem Aminopyrin wurde zur nicht-invasiven Messung der Cytochrom P-450 Aktivität in der Leber verwendet.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h2></div>

<p>Nach <a href="Peroral" title="Peroral">peroraler</a> Gabe wird Aminophenazon rasch <a href="Resorption" title="Resorption">resorbiert</a>.<sup id="cite_ref-TOXNET1_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-TOXNET1-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es liegt eine geringe <a href="Plasmaproteinbindung" class="mw-redirect" title="Plasmaproteinbindung">Plasmaproteinbindung</a> vor.<sup id="cite_ref-TOXNET2_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-TOXNET2-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei Ratten konnte 30 Minuten nach der Gabe eine erhöhte Konzentration in der Nasenschleimhaut und in der Leber nachgewiesen werden.<sup id="cite_ref-TOXNET3_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-TOXNET3-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Im Urin wurde 4-Acetylamino-3-methyl-1-phenylpyrazolon nachgewiesen. Das lässt auf eine oxidative <i>N</i>-Dealkylierung durch das MFO-System<sup id="cite_ref-TOXNET5_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-TOXNET5-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (Cytochrom P450-haltige Monooxygenasen oder mischfunktionelle Oxygenasen) in der Leber und anschließender <a href="Acetylierung" title="Acetylierung">Acetylierung</a> der freien, primären Aminogruppe schließen.<sup id="cite_ref-DOI10.1002/jps.2600620954_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1002/jps.2600620954-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ein analoger Mechanismus wird beim Metabolismus des strukturell sehr ähnlichen <a href="Metamizol" class="mw-redirect" title="Metamizol">Metamizol</a>-Metaboliten 4-Methylaminophenazon nach dessen Resorption beobachtet.<sup id="cite_ref-Mutschler_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-Mutschler-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Metabolisierungsgeschwindigkeit durch das <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom P450</a>-System ist bei Ratten tageszeitenabhängig.<sup id="cite_ref-TOXNET6_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-TOXNET6-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Renal" class="mw-redirect" title="Renal">Renal</a> kann Aminophenazon unverändert, <a href="Glucuronidierung" title="Glucuronidierung">glucuronidiert</a> oder <a href="Sulfatierung_(Biologie)" title="Sulfatierung (Biologie)">sulfatiert</a> ausgeschieden werden;<sup id="cite_ref-TOXNET1_9-1" class="reference"><a href="#cite_note-TOXNET1-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> nach hohen Dosen kann Rubazonsäure im Harn auftreten,<sup id="cite_ref-TOXNET4_15-0" class="reference"><a href="#cite_note-TOXNET4-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und dessen Rotfärbung bewirken.<sup id="cite_ref-Mutschler_13-1" class="reference"><a href="#cite_note-Mutschler-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Aminophenazone?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Aminophenazon</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li>Tobias Rogosch: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z2006/0184/pdf/dtr.pdf"><i>Derivate nichtsteroidaler Antirheumatika als potentielle Cannabinoid- und Vanilloid-Rezeptor Liganden und Fettsäure-Derivate des Metamizols als dessen pharmakologisch aktives Prinzip.</i></a> Dissertation, Universität Marburg, 2005.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=014110">Aminophenazon</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-EAB-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-EAB_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-EAB_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Europ%C3%A4isches_Arzneibuch" class="mw-redirect" title="Europäisches Arzneibuch">Europäisches Arzneibuch</a> 6.2</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 21. Aufl. Hirzel, Stuttgart 1988, S. 739.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://pwe.no-ip.org/pharma/chemie/docs/vorlesungss04_1.pdf">Pharmazeutische Chemie - Teil 6 - Nichtopioide Analgetika</a> (PDF; 529 kB).</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00000005/8151__F.htm">Aminophenazon</a></span> bei Vetpharm, abgerufen am 23. Juni 2012.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Gasteiger, A. Schunk, Universität Erlangen: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/vsc/chemie-mediziner-neu/heterocyclen/arzneimittel.html">Heterocyclen als Arzneimittel</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Rocco, G. de Nucci, G. Valente, D. Compare, A. D’Arienzo, L. Cimino, F. Perri, G. Nardone: <i>13C-aminopyrine breath test accurately predicts long-term outcome of chronic hepatitis C.</i> In: <i>Journal of hepatology.</i> Band 56, Nummer 4, April 2012, S. 782–787, <a href="https://doi.org/10.1016/j.jhep.2011.10.015" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.jhep.2011.10.015">doi:10.1016/j.jhep.2011.10.015</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22173159?dopt=Abstract">PMID 22173159</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1002/jps.2600620954-8"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-DOI10.1002/jps.2600620954_8-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DOI10.1002/jps.2600620954_8-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">D. E. Hathway: <i>Foreign compound metabolism in mammals, volume 2. The Chemical Society, Burlington House, London, WIV OBN, England, 1972. xv + 513 pp. 14.5 </i> In: <i><a href="Journal_of_Pharmaceutical_Sciences" title="Journal of Pharmaceutical Sciences">Journal of Pharmaceutical Sciences</a>.</i> 62, 1973, S. 186, <a href="https://doi.org/10.1002/jps.2600620954" class="extiw external" title="doi:10.1002/jps.2600620954">doi:10.1002/jps.2600620954</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-TOXNET1-9"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-TOXNET1_9-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-TOXNET1_9-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>Jones, L.M., et al. Veterinary Pharmacology & Therapeutics. 4th ed. Ames: Iowa State University Press, 1977., S. 363</i>.</span>

</li>

<li id="cite_note-TOXNET2-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-TOXNET2_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Goodman, L.S., and A. Gilman. (eds.) The Pharmacological Basis of Therapeutics. 5th ed. New York: Macmillan Publishing Co., Inc., 1975., S. 347</i>.</span>

</li>

<li id="cite_note-TOXNET3-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-TOXNET3_11-0">↑</a></span> <span class="reference-text">E. B. Brittebo: <cite style="font-style:italic">N-Demethylation of Aminopyrine by the Nasal Mucosa in Mice and Rats</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Acta_Pharmacol_Toxicol" class="mw-redirect" title="Acta Pharmacol Toxicol">Acta Pharmacol Toxicol</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>51</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>227–232</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1600-0773.1982.tb01018.x">10.1111/j.1600-0773.1982.tb01018.x</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Aminophenazon&rft.atitle=N-Demethylation+of+Aminopyrine+by+the+Nasal+Mucosa+in+Mice+and+Rats&rft.au=E.+B.+Brittebo&rft.doi=10.1111%2Fj.1600-0773.1982.tb01018.x&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Acta+Pharmacol+Toxicol&rft.pages=227-232&rft.volume=51" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-TOXNET5-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-TOXNET5_12-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Sullivan, J.B. Jr., G.R. Krieger (eds.). Hazardous Materials Toxicology-Clinical Principles of Environmental Health. Baltimore, MD: Williams and Wilkins, 1992., S. 119</i>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Mutschler-13"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Mutschler_13-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Mutschler_13-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart, S. 251 f., ISBN 978-3-8047-1952-1.</span>

</li>

<li id="cite_note-TOXNET6-14"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-TOXNET6_14-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Doull, J., C.D. Klaassen, and M. D. Amdur (eds.). Casarett and Doull's Toxicology. 2nd ed. New York: Macmillan Publishing Co., 1980., S. 67</i>.</span>

</li>

<li id="cite_note-TOXNET4-15"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-TOXNET4_15-0">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Oelschläger: <i>Drug Metabolism: Chemical and Biochemical Aspects von B. Testa und P. Jenner, 700 S., Marcel Dekker, Inc., New York 1976.</i> In: <i>Archiv der Pharmazie.</i> 311, 1978, S. 165, <a href="https://doi.org/10.1002/ardp.19783110215" class="extiw external" title="doi:10.1002/ardp.19783110215">doi:10.1002/ardp.19783110215</a>.</span>

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